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單糖(戊糖,己糖,結(jié)構(gòu)) | |||||
來(lái)源:醫(yī)學(xué)全在線 更新:2007-8-31 醫(yī)學(xué)論壇 | |||||
二、單糖的性質(zhì)
。ㄒ唬┪锢硇再|(zhì) 單糖都是無(wú)色晶體,味甜,有吸濕性。極易溶于水,難溶于乙醇,不溶于乙醚。單糖有旋光性,其溶液有變旋現(xiàn)象。
(二)化學(xué)性質(zhì) 單糖主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)形式存在,但在溶液中可與開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)反應(yīng)。因此,單糖的化學(xué)反應(yīng)有的以環(huán)式結(jié)構(gòu)進(jìn)行,有的以開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)進(jìn)行。 1.差向異構(gòu)化 葡萄糖用稀堿液處理時(shí),會(huì)部分轉(zhuǎn)變?yōu)楦事短呛凸牵蔀閺?fù)雜的混合物。這咱變化是通老祖宗醇式中間體來(lái)完成的。
D-果糖、D-甘露糖和D-葡萄糖的C-3、C-4,C-5和C-6的結(jié)構(gòu)完全相同,只有C-1和C-2的結(jié)構(gòu)不同,但是它們的C-1,C-2的結(jié)構(gòu)互變成烯醇型時(shí),其結(jié)構(gòu)完全相同的。因此,不單是D-葡萄糖,而D-果糖或D-甘露糖在稀堿催化下,都能互變?yōu)槿叩幕旌衔铩?/P> 在含有多個(gè)手性碳原子的具有旋光性的異構(gòu)體之間,凡只有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型不同時(shí),互稱為差向異構(gòu)體。D-葡萄糖和D-甘露糖就是C-2差向異構(gòu)體。因此,用稀堿處理D-葡萄糖得到D-葡萄糖、D-果糖三種物質(zhì)的平衡混合物的反應(yīng)叫做差向異構(gòu)化。 2.氧化作用 單糖無(wú)論是醛糖或酮糖都可與弱的氧化劑葉倫試劑、費(fèi)林試劑和本尼迪特試劑作用,生成金屬或金屬的低價(jià)氧化物。上述三種試劑都是堿性的弱氧化劑。單糖在堿性溶液中加熱,生成復(fù)雜的混合物。
單糖易被堿性弱氧化劑氧化說(shuō)明它們具有還原性,所以把它們叫做還原糖。 單糖在酸性條件下氧化時(shí),由于氧化劑的強(qiáng)弱不同,單糖的氧化產(chǎn)物也不同。例如,葡萄糖被溴水氧化時(shí),生成葡萄糖酸;而用強(qiáng)氧化劑硝酸氧化時(shí),則生成葡萄糖二酸。
溴水氧化能力較弱,它把醛糖的醛基氧化為羧基。當(dāng)醛糖中加入溴水,稍加熱后,溴水的棕色即可褪去,而酮糖則不被氧化,因此可用溴水來(lái)區(qū)別醛糖和酮糖。 3.成苷作用 單糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)中的半縮醛羥基與另一分子醇或羥基作用時(shí),脫去一分子水而生成縮醛。糖的這種縮醛稱為糖苷。例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物,在氯化氫催化下同甲醇反應(yīng),脫去一分子水,生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物。
α-和β-D-吡喃葡萄混合液 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷 α-D-甲基吡喃葡萄糖苷 苷由糖和非糖部分組成。非糖部分稱為糖苷配基或苷元。糖和糖苷配基脫水后通過(guò)過(guò)“氧橋”連接,這種鍵稱為苷鍵。由于單糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)有α-和β-兩種構(gòu)型,所以可生成α-和β-兩種沒(méi)構(gòu)型的苷。天然苷多為β-構(gòu)型。苷的名稱是按其組成成分而命名的,并指出苷鍵和糖的構(gòu)型。天然苷常按其來(lái)源而用俗名。 糖苷結(jié)構(gòu)中已沒(méi)有半縮醛羥基,在溶液中不能再轉(zhuǎn)變成開(kāi)鏈的醛式結(jié)構(gòu),所以糖工苷無(wú)還原性,也沒(méi)有變旋現(xiàn)象。糖苷在中性或堿性環(huán)境中較穩(wěn)定,但在酸性溶液中或在酶的作用下,則水解生成糖和非糖部分。 糖苷是中草藥的有效成分之一,多為無(wú)色、無(wú)臭、有苦澀味的固體,但黃酮苷和蒽醌苷為黃色。 苷中含有糖部分,所以在水中有一定的溶解性。苷類都有旋光性,天然苷多為左旋體。 上一頁(yè) [1] [2] [3] [4] [5] 下一頁(yè) |
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醫(yī)用化學(xué) 目錄 第一章 溶液 總論 第一節(jié) 溶解度 第二節(jié) 溶液的組成量度 第三節(jié) 溶液的滲透壓 第二章 電解質(zhì)溶液 總論 第一節(jié) 電解質(zhì)在溶液中的離解 第二節(jié) 酸堿質(zhì)子理論 第三節(jié) 沉淀-溶解平衡 第三章 PH值與緩沖溶液 |
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