多環(huán)芳香烴(結(jié)構(gòu),物理化學(xué)性質(zhì))

　　一、萘

　　萘是煤焦油中含量最多的成分，可達(dá)10%左右。

　�。ㄒ唬┹恋臉�(gòu)造

　　萘的分子式為C10H8。通過X射線測(cè)定萘分子的結(jié)構(gòu)，證明萘分子具有平面結(jié)構(gòu)。兩個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)碳原子互相稠合在一起，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)既不同于典型的單鍵和雙鍵，屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構(gòu)造式及各鍵的鍵長(zhǎng)如下：

苯分子中C-1，4，5，8為α位；C-2，3，6，7為β位。

　�。ǘ�）萘的物理性質(zhì)

　　萘為白色片狀晶體，易升華，熔點(diǎn)80℃，沸點(diǎn)218℃。不溶于水，而能溶于乙醇，、乙醚和苯等有機(jī)溶劑中。

　�。ㄈ�）萘的化學(xué)性質(zhì)

　　1．取代反應(yīng)

　　萘可發(fā)生與苯類似的親電反應(yīng)，一般在α-C上進(jìn)行。例如，鹵代和硝化反應(yīng)�；腔瘎t根據(jù)溫度不同。例如：

2．加成反應(yīng)

　　萘比苯易加成，在不同條件下生成不同的加氫產(chǎn)物。

3．氧化

　　萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時(shí)，萘的蒸氣可被空氣氧化，生成鄰苯二甲酸酐。

　　苯環(huán)上有取代基時(shí)，則根據(jù)取代基的不同，氧化時(shí)有一個(gè)環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時(shí)，這個(gè)環(huán)比葳難氧化，而連有鄰、對(duì)位定位取代基的環(huán)比苯易氧化。例如：

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