有機(jī)化合物概述(結(jié)構(gòu),分類(lèi),命名,物理化學(xué)性質(zhì))

　　三、組成有機(jī)化合物的化學(xué)鍵——共價(jià)鍵

　　典型的有機(jī)化合物與典型的無(wú)機(jī)化合物的本質(zhì)差別在于組成分子的化學(xué)鍵不同。如上所述，有機(jī)化合物都含有碳，碳原子位于元素周期表第二周期第四族，它有四個(gè)價(jià)電子，在形成分子時(shí)，它既不易失去也不易得到四個(gè)電子使其成為惰性元素的電子結(jié)構(gòu)。因此，碳與其它原子結(jié)合時(shí)，是采取各自提供數(shù)目相等的電子，作為雙方共有，并使每個(gè)原子達(dá)到穩(wěn)定的八隅體結(jié)構(gòu)。這種由共用電子對(duì)所形成的鍵叫做共價(jià)鍵。由一對(duì)共用電子形成的鍵稱(chēng)為單鍵。由兩對(duì)或三對(duì)共用電子所形成的鍵分別叫做雙鍵或三鍵。雙鍵和三鍵也叫做重鍵。它們是有機(jī)化合物中最常見(jiàn)的共價(jià)鍵。例如：

在上述分子中，有的含有碳?xì)洌–-H）、碳碳（C-C）單鍵，有的含有碳碳（C=C）、碳氧（C=O）雙鍵及碳碳（C≡C）三鍵。

　　四、碳原子的sp3、sp2和sp雜化軌道

　　雜化軌道理論已在第四章討論過(guò)了。本節(jié)僅對(duì)碳原子的雜化軌道作一簡(jiǎn)單介紹。

　　甲烴分子中的碳原子是sp3雜化的，雜化后的四個(gè)sp3軌道構(gòu)成109°28′的夾角[圖10-1（a）]。在甲烷分子中，碳原子的四個(gè)sp3雜化軌道分別與四個(gè)氫原子1s軌道重疊形成鍵角為109°28′的正四面體分子[圖10-1（b）]。

(a) (b)　　　　　　　　　　

圖10-1　四個(gè)sp³雜化軌道和甲烷

成鍵情況

圖10-2　由sp³-s和sp³-sp³形成的

碳?xì)鋙鍵和碳碳o(jì)鍵

　　烷烴分子中的碳?xì)滏I和碳碳鍵是碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道與氫原子的1s軌道或另一個(gè)碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道重疊而成（圖10-2）。這樣形成的碳?xì)鋯捂I和碳碳單鍵，其電子云具有圓柱狀的軸對(duì)稱(chēng)，叫做σ鍵。由于它是軸對(duì)稱(chēng)的，所以用單鍵相連的碳?xì)湓�子或碳碳原子可以圍繞軸自由旋轉(zhuǎn)。

　　乙烯分子中的碳原子與甲烷的碳原子不同，它是sp2雜化的。也就是說(shuō)，碳原子的三個(gè)p軌道中的兩個(gè)參與雜化，而另一個(gè)p軌道未參與雜化。雜化后生成了三個(gè)相同的sp2軌道。這三個(gè)軌道軸在同一個(gè)平面上，互成120°的角。另一個(gè)未參與雜化的p軌道的對(duì)稱(chēng)軸垂直于這個(gè)平面。醫(yī)學(xué)全在線www.med126.com

　　在乙烯分子中，碳原子的三個(gè)sp2雜化軌道中的兩個(gè)同氫原子的1s軌道重疊形成碳?xì)洇益I。未參與雜化的兩個(gè)p軌道用側(cè)面互相重疊形成一個(gè)π鍵（圖10-3）。

圖10－3　 sp雜化軌道及乙烯的o鍵和π鍵

　　所以，雙鍵是由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵組成的。

　　碳原子的2s軌道同一個(gè)2p軌道雜化，形成兩個(gè)相同的sp雜化軌道。它們對(duì)稱(chēng)地分布在碳原子的兩側(cè)，二者之間的夾角為180°。乙炔分子中的鍵就是由sp雜化軌道形成的。碳原子的一個(gè)sp雜化軌道同氫原子的1s軌道形成碳?xì)洇益I，另一個(gè)sp雜化軌道與相鄰的碳原子的sp雜化軌道形成碳碳σ鍵，組成直線結(jié)構(gòu)的乙炔分子。沒(méi)有參與雜化的兩個(gè)p軌道與另一個(gè)碳的兩個(gè)p軌道相互平行，且“肩并肩”地重疊，形成兩個(gè)相互垂直的π鍵（圖10-4）。

圖10-4 sp雜化軌道及乙炔的o鍵和π鍵

　　五、有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)

　�。ㄒ唬┓肿邮胶蜆�(gòu)造式

　　分子式是以元素符號(hào)表示分子組成的式子。由于它不能表明分子的結(jié)構(gòu)，因此在有機(jī)化學(xué)中應(yīng)用甚少。分子結(jié)構(gòu)的涵義包括：（1）分子中各原子的排列次序；（2）分子中各原子間相互結(jié)合的方式；（3）分子中各原子在空間的排布。只表示分子中各原子的排列次序及結(jié)合方式的式子叫做構(gòu)造式。例如分子組成是C2H6O的化合物可以是構(gòu)造不同的兩個(gè)化合物。

　　構(gòu)造式在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用最多，在推測(cè)和說(shuō)明有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)時(shí)也極為重要。

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