(二)化學(xué)性質(zhì)
氨基酸分子內(nèi)既含有氨基又含有羧基,因此它們具有氨基和羧基的典型性質(zhì)。但是,由于兩種官能團(tuán)在分子內(nèi)的相互影響,又具有一些特殊的性質(zhì)。
1.兩性
氨基酸分子中既有堿性-NH2和酸性-COOH,與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿都能作用生成鹽,因此氨基酸為兩性化合物。
同時(shí),在同一分子內(nèi),氨基和羧基也可作用生成鹽,這種鹽叫內(nèi)鹽。
氨基酸在純水溶液及固態(tài)時(shí)都以內(nèi)鹽的形式存在。在一般情況下,氨基酸中羧基的電離程度和氨基的電離程度并不相等。因此純凈氨基酸的水溶液并不一定是中性。在中性氨基酸溶液中,由于羧基的電離程度稍大于氨基的電離度,故它的水溶液的PH值一般略小于7。酸性氨基酸水溶液的PH值小于7;堿性氨基酸水溶液的PH值則大于7。但須注意,無(wú)論是何種α-氨基酸,其水溶液中兩性離子都占絕對(duì)多數(shù)。
2.等電點(diǎn)
若將氨基酸的水溶液酸化,則兩性離子與H+結(jié)合而成陽(yáng)離子,若加堿于氨基酸的水溶液中,則兩性離子中氮原子上的一個(gè)氫離子與OH-結(jié)合成水,而兩性離子變成陰離子。
若將氨基酸水溶液的酸堿度加以適當(dāng)調(diào)節(jié),可使羧基與氨基的電離程度相等,也就是氨基酸帶有正、負(fù)電荷數(shù)目恰好相同,此時(shí)溶液的PH值稱為該氨基酸的等電點(diǎn),以PI表示。由于各種氨基酸分子中所含基團(tuán)不同,所以每一個(gè)氨基酸中氨基和羧基的電離程度各異,因此不同的氨基酸等電點(diǎn)亦不同(表18-3)。中性氨基酸的等電點(diǎn)一般在5.0-6.5之間;酸性氨基酸為2.7-3.2,堿性氨基酸為9.5-10.7。
如果在不同的PH值的氨基酸溶液中通以直流電,當(dāng)PH>PI(到一定程度)時(shí),由于氨基酸主要以陰離子存在,它們就向陽(yáng)極移動(dòng);若PH<PI(到一定程度)時(shí),因氨基酸主要以陽(yáng)離子存在,則它們就向陽(yáng)極移動(dòng);如果PH=PI,則不發(fā)生電泳,因?yàn)檫@時(shí)的氨基酸主要以兩性離子存在,其凈電荷為零,故在電場(chǎng)中不會(huì)向任何一極移動(dòng)。所以,電泳是可以用來(lái)分離子或鑒定氨基酸、蛋白質(zhì)等的混合物的一種技術(shù),也可作為醫(yī)學(xué)診斷的手段。
3.脫水生成肽
兩分子α-氨基酸(相同或不同)可借一個(gè)分子中的羧基和另一分子中的氨基脫去一分子水,縮合成為一個(gè)簡(jiǎn)單的肽,即二肽。
二肽分子中含有的酰胺鍵叫做肽鍵。二肽分子中的末其端
仍含有自由的氨基和羧基,因此還可以繼續(xù)與氨基酸縮合成為三肽、四肽以至多肽。
多肽
多肽類物質(zhì)在天然界中存在很多,它們?cè)谏矬w中起著各種不同的作用。例如,存在于大部分細(xì)胞中的谷胱甘肽(三肽),參與細(xì)胞的氧化還原過(guò)程。
4.脫羧作用
某些氨基酸在一定條件下,可脫去羧基,生成相應(yīng)的胺。
脫羧反應(yīng)是人體內(nèi)氨基酸代謝的形式之一,例如在腸道細(xì)菌作用下,組氨酸可脫羧生成組胺。
脫羧反應(yīng)也可在蛋白質(zhì)腐敗時(shí)發(fā)生。例如在某些細(xì)菌作用下,蛋白質(zhì)中的賴氨酸可變成毒性很強(qiáng)的尸胺(戊二胺)。
5.與亞硝酸的反應(yīng)
氨基酸中的氨基具有伯胺的性質(zhì),與亞硝酸作用時(shí)生成羥基酸,同時(shí)定量的放出氮?dú)狻?/P>
6.與茚三酮的顯色反應(yīng)
α-氨基酸與茚三酮的水合物在水溶液中加熱時(shí),生成藍(lán)紫色或紫色化合物,同時(shí)產(chǎn)生醛、二氧化碳和氨。這個(gè)反應(yīng)非常靈敏,是鑒定氨基酸最迅速、最簡(jiǎn)單的方法,常用于α-氨基酸的比色測(cè)定或紙層析、薄層層析時(shí)的顯色。
多肽和蛋白質(zhì)也有此顯色反應(yīng)。