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多環(huán)芳香烴(結(jié)構(gòu),物理化學(xué)性質(zhì))

( 關(guān)鍵詞:碳?xì)浠衔?烴,環(huán)烴,多環(huán)芳香烴,萘,蒽,菲,致癌烴,多環(huán)稠苯芳香烴 )

多環(huán)芳香烴可按照分子中苯環(huán)互相連續(xù)的方式為聯(lián)苯、聯(lián)多苯、多苯化脂烴和稠環(huán)芳香烴等幾類。其中以稠環(huán)芳香烴為最重要。

  一、萘

  萘是煤焦油中含量最多的成分,可達(dá)10%左右。

 。ㄒ)萘的構(gòu)造

  萘的分子式為C10H8。通過X射線測(cè)定萘分子的結(jié)構(gòu),證明萘分子具有平面結(jié)構(gòu)。兩個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)碳原子互相稠合在一起,碳碳鍵的鍵長(zhǎng)既不同于典型的單鍵和雙鍵,屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構(gòu)造式及各鍵的鍵長(zhǎng)如下:

苯分子中C-1,4,5,8為α位;C-2,3,6,7為β位。

 。ǘ)萘的物理性質(zhì)

  萘為白色片狀晶體,易升華,熔點(diǎn)80℃,沸點(diǎn)218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有機(jī)溶劑中。

 。ㄈ)萘的化學(xué)性質(zhì)

  1.取代反應(yīng)

  萘可發(fā)生與苯類似的親電反應(yīng),一般在α-C上進(jìn)行。例如,鹵代和硝化反應(yīng);腔瘎t根據(jù)溫度不同。例如:

2.加成反應(yīng)

  萘比苯易加成,在不同條件下生成不同的加氫產(chǎn)物。

3.氧化

  萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時(shí),萘的蒸氣可被空氣氧化,生成鄰苯二甲酸酐。

 

  苯環(huán)上有取代基時(shí),則根據(jù)取代基的不同,氧化時(shí)有一個(gè)環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時(shí),這個(gè)環(huán)比葳難氧化,而連有鄰、對(duì)位定位取代基的環(huán)比苯易氧化。例如:

 

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