R-OH 醇R-O-R ‘醚
R-SH硫醇R-S-R‘ 硫醚
一、硫醇的構(gòu)造和性質(zhì)
硫醇可看作是硫化氫(H2S)分子中一個氫被烴基取代的化合物,通式為R-SH。-SH稱為巰基或氫硫基,它是硫醇的官能團。簡單的硫醇有甲硫醇CH3SH、乙硫醇CH3CH2SH等。巰基也存在于某些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物中,例如與人體代謝有關(guān)的輔酶A分子中就含有巰基。
低級的硫醇具有極難聞的臭味,沸點比對應(yīng)的醇為低,微溶于水。高級的硫醇的臭味隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸減少,沸點則與相應(yīng)的醇相近,難溶于水面易溶于有機溶劑中。醫(yī).學(xué)全.在.線網(wǎng)站m.zxtf.net.cn
硫醇的化學(xué)性質(zhì)與醇有相似的方面,也有不同的地方,如硫醇也可與酸成酯,但硫醇的酸性卻比相應(yīng)的醇強(例如乙硫醇的pKa為9.5,就比乙醇的pKa=17小得多)。因此硫醇可與氫氧化鈉作用,也能與某些金屬特別是重金屬的氧化物作用,生成相應(yīng)的硫醇鹽。由重金屬形成硫醇鹽后大減低了重金屬的毒性,因此臨床上常用某些含有巰基的化合物作重金屬中毒時的解毒劑。例如:
它們均含有兩個相鄰的巰基,能與砷、汞、銻等金屬作用生成穩(wěn)定無毒的環(huán)狀化合物。例如:
反應(yīng)產(chǎn)物可由尿排出,從而使金屬不再損害體內(nèi)酶系統(tǒng)的活性,起到解毒作用。
二巰式丙醇,最早是路易斯氣(一種含砷的毒氣CLCH=CHAsCL2)中毒的解毒劑,因毒性較大,已逐漸被其他解毒劑所代替,如二巰基丁二酸鈉就是由我國創(chuàng)制的一個毒性較低、效力更強的新解毒劑。
硫醇另一個與醇不同的性質(zhì)是,它容易被氧化生成二硫化物。
二硫化物
二硫化合物中的“-S-S-”鍵稱二硫鍵,許多蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中存在這種鍵。當二硫化物還原時,二硫鍵斷裂重新恢復(fù)原來的巰基。