藥物化學教學大綱
（Medicinal Chemistry)
（供藥學專業(yè)本科使用)
學分數(shù)：5.5 周學時：6
課程性質：藥學專業(yè)本科生必修課程。
教學目的與要求：通過本課程的教學，使學生了解和掌握各類藥物發(fā)展過程、化學結構、理化性質、藥物在體內作用的化學原理及體內代謝過程、藥物的制備原理、構效關系、生物活性。掌握新藥設計與開發(fā)的基本途徑與方法。并能運用藥物化學知識，在實際工作中獨立分析問題和解決問題。
基本內容：包括課堂教學及實驗兩部分：各類藥物的發(fā)展，結構類型，常用藥物的名稱、化學結構、理化性質、用途、合成方法，重要藥物類型的構效關系，新藥設計與開發(fā)的基本途徑與方法等課堂教學內容；幾類藥物的制備等實驗內容。
（參考性)教學方式：采用講授結合多媒體教學，以啟發(fā)式、研討式教學方式為主，結合案例討論等教學方式。既重視藥物化學基礎理論知識學習，也重視基本實驗技能的嚴謹訓練，同時加強創(chuàng)新能力的基本素質培養(yǎng)。
教學內容：
1.藥物化學的概念、研究對象、研究內容、研究任務、起源與發(fā)展等。藥物的命名規(guī)則。
2.各類藥物的發(fā)展，結構類型，常用藥物的名稱、化學結構、理化性質、用途、合成方法，重要藥物類型的構效關系等。
3.新藥設計與開發(fā)的途徑和方法等。
4.幾類藥物的制備實驗。
教學用書：鄭虎主編，《藥物化學》（第6版)，人民衛(wèi)生出版社，2007。
教學參考書：尤啟東，彭司勛主編，《藥物化學》，中國醫(yī)藥科技出版社，2006。
開課學期：春季
藥物化學教學時數(shù)分配
（總學時：108)
| 順序 | 內 容 | 學 時 | ||
| 理論 | 實踐 | 合計 | ||
| 1 | 緒論 | 3 | 3 | |
| 2 | 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物 | 8 | 12 | 20 |
| 3 | 外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物 | 5 | 14 | 19 |
| 4 | 循環(huán)系統(tǒng)藥物 | 8 | 8 | |
| 5 | 消化系統(tǒng)藥物 | 4 | 4 | |
| 6 | 解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥 | 3 | 12 | 15 |
| 7 | 抗腫瘤藥 | 5 | 5 | |
| 8 | 抗生素 | 6 | 6 | |
| 9 | 化學治療藥 | 6 | 10 | 16 |
| 10 | 利尿藥及合成降血糖藥物 | 3 | 3 | |
| 11 | 激素 | 4 | 4 | |
| 12 | 維生素 | 2 | 2 | |
| 13 | 新藥設計與開發(fā) | 3 | 3 |
藥物化學教學大綱
前 言
《藥物化學》是一門發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥、合成化學藥物、闡明藥物化學性質、研究藥物分子與機體細胞（生物大分子)之間相互作用規(guī)律的綜合性學科，是藥學領域中重要的帶頭學科，是藥學專業(yè)的主要專業(yè)課程。本課程的任務是：為合理、正確的臨床用藥提供必要的化學理論依據(jù)；為藥物的貯存、制劑、分析和管理等提供相應的化學基礎；探索設計與開發(fā)新藥的途徑和方法。
本課程要求學生掌握常用藥物的名稱、化學結構、理化性質、合成原理、化學結構與生物活性間的關系；熟悉體內代謝與藥理作用之間的關系，新藥設計與開發(fā)的基本途徑與方法；了解現(xiàn)代藥物化學理論的應用進展與前景。為合理使用化學藥物提供理論基礎，為從事新藥研究奠定基礎。
實驗課程通過典型藥物的合成，要求學生掌握藥物合成的基本操作技能，培養(yǎng)學生在實際工作中的獨立分析問題和解決問題的能力，同時提高學生的實驗操作技能，為從事新藥研究奠定基礎。
第一章 緒 論
introduction
【目的要求】
掌握 藥物化學的概念、研究對象、藥物的名稱。
熟悉 藥物化學的研究內容、研究任務、藥物通用名和化學名的命名規(guī)則。
了解 藥物化學的起源與發(fā)展。
【內容】
1.藥物化學的概念、研究對象、研究內容、研究任務。
2.藥物化學的起源與發(fā)展。
3.藥物的命名。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.藥物的化學命名能否把英文化學名直譯過來？為什么？
2.簡述現(xiàn)代新藥開發(fā)與研究的內容。
3.簡述藥物的分類。
第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物
central nervous system drugs
第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥
sedative-hypnotics
【目的要求】
掌握 鎮(zhèn)靜催眠藥的結構類型。異戊巴比妥、地西泮的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 鎮(zhèn)靜催眠藥的作用機制。異戊巴比妥的合成路線。奧沙西泮、替馬西泮、阿普唑侖的結構及用途。酒石酸唑吡坦的結構、化學名及用途。鎮(zhèn)靜催眠藥的構效關系。
了解 三唑侖的結構及用途。
【內容】
1.鎮(zhèn)靜催眠藥的發(fā)展。
2.鎮(zhèn)靜催眠藥的作用機制。
3.鎮(zhèn)靜催眠藥的結構類型。
4.代表藥物。
5.鎮(zhèn)靜催眠藥的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.巴比妥類藥物的一般合成方法中，用鹵烴取代丙二酸二乙酯的α氫時，當兩個取代基大小不同時，應先引入大基團，還是小基團？為什么？
2.巴比妥類藥物具有哪些共同的化學性質？
3.為什么巴比妥C5次甲基上的兩個氫原子必須全被取代才有療效？
第二節(jié) 抗癲癇藥
antiepileptics
【目的要求】
掌握 抗癲癇藥的結構類型。苯妥英鈉的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 抗癲癇藥的作用機制。卡馬西平的合成路線。
了解 卡馬西平、鹵加比的結構及用途。
【內容】
1.抗癲癇藥的發(fā)展。
2.抗癲癇藥的作用機制。
3.抗癲癇藥的結構類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.簡述鹵加比（halogabide)作為前藥的意義。
2.抗癲癇藥主要的結構類型有哪些？
第三節(jié) 抗精神病藥
antipsychotics
【目的要求】
掌握 抗精神病藥的結構類型。鹽酸氯丙嗪、氟哌啶醇的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 抗精神病藥的作用機制。氯氮平的結構、化學名及用途。鹽酸氯丙嗪、氟哌啶醇的合成路線。
【內容】
1.抗精神病藥的發(fā)展。
2.抗精神病藥的作用機制。
3.抗精神病藥的結構類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.鹽酸氯丙嗪的化學性質主要有那些？
2.鹽酸氯丙嗪在體內的代謝常進行的反應類型有哪些？
第四節(jié) 抗抑郁藥
analgesics
【目的要求】
掌握 抗抑郁藥的類型。鹽酸丙咪嗪的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 抗抑郁藥的作用機制。鹽酸氟西汀的結構、化學名及用途。
【內容】
1.抗抑郁藥的發(fā)展。
2.抗抑郁藥的作用機制。
3抗抑郁藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.抗抑郁藥按作用機制可以分為哪幾類？
2.什么是SNRI？
第五節(jié) 鎮(zhèn)痛藥
analgesics
【目的要求】
掌握 鎮(zhèn)痛藥的類型。鹽酸嗎啡的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 鎮(zhèn)痛藥的作用機制。鹽酸哌替啶的結構、化學名及用途。
了解 鹽酸美沙酮、噴他佐辛的結構及用途。鎮(zhèn)痛藥的構效關系。
【內容】
1.抗鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展。
2.抗鎮(zhèn)痛藥的作用機制。
3.抗鎮(zhèn)痛藥的類型。
4.代表藥物。
5.鎮(zhèn)痛藥的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.合成類鎮(zhèn)痛藥按結構可以分成幾類？這些藥物的化學結構類型不同，但為什么都具有類似嗎啡的作用？
2.如何用化學方法區(qū)別嗎啡和可待因？
3.如何檢查嗎啡中有無阿樸嗎啡存在?
第六節(jié) 中樞興奮藥
central stimulants
【目的要求】
掌握 中樞興奮藥的結構類型。咖啡因的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 中樞興奮藥的作用機制。吡拉西坦的結構、化學名及用途。
了解 咖啡因的合成路線。
【內容】
1.中樞興奮藥的發(fā)展。
2.中樞興奮藥的作用機制。
3.中樞興奮藥的結構類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.試述咖啡因的合成方法。
2.試述中樞興奮藥的分類。
第三章 外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物
peripheral nervous system drugs
第一節(jié) 擬膽堿藥
cholinergicdrugs
【目的要求】
掌握 擬膽堿藥的類型。溴新斯的明的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 擬膽堿藥的作用機制。氯貝膽堿的結構、化學名、理化性質及用途。毛果蕓香堿、鹽酸多奈哌齊的結構及用途。
了解 擬膽堿藥的構效關系。
【內容】
1.擬膽堿藥的發(fā)展。
2.擬膽堿藥的作用機制。
3.擬膽堿藥的類型。
4.代表藥物。
5.擬膽堿藥的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.擬膽堿藥可分為幾類？
2.乙酰膽堿無臨床使用價值，為什么？
第二節(jié) 抗膽堿藥
anticholinergicdrugs
【目的要求】
掌握 抗膽堿藥的類型。硫酸阿托品、溴丙胺太林的結構、理化性質及用途。
熟悉 抗膽堿藥的作用機制。氫溴酸東莨菪堿、氫溴酸山莨菪堿、氫溴酸樟柳堿、苯磺阿曲庫銨、泮庫溴銨的結構及用途。
了解 哌侖西平的結構及用途�？鼓憠A藥的構效關系。
【內容】
1.抗膽堿藥的發(fā)展。
2.抗膽堿藥的作用機制。
3抗膽堿藥的類型。
4.代表藥物。
5.抗膽堿藥的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.試從化學結構分析硫酸阿托品的穩(wěn)定性，貯存時應注意什么問題？
2.合成M膽堿受體激動劑和拮抗劑的化學結構有哪些異同點？
3.試述從生物堿類肌松藥的結構特點出發(fā)，尋找毒性較低的異喹啉類N膽堿受體拮抗劑的設計思路。
第三節(jié) 擬腎上腺素藥
adrenergicdrugs
【目的要求】
掌握 擬腎上腺素藥的類型。腎上腺素、鹽酸麻黃堿、沙丁胺醇的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
了解 多巴胺、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、多巴酚丁胺、特布他林、克侖特羅的結構及用途。擬腎上腺素藥的構效關系。
【內容】
1.擬腎上腺素藥的發(fā)展。
2.擬腎上腺素藥的作用機制。
3.擬腎上腺素藥的類型。
4.代表藥物。
5.擬腎上腺素藥的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.苯乙醇胺類腎上腺素受體激動劑的β碳是手性碳原子，其R構型異構體的活性大大高于S構型體，試解釋之。
2.擬腎上腺素藥物分為幾類?這類藥物有什么臨床意義?
第四節(jié) 組胺H1受體拮抗劑
histamineH1 receptor antagonists
【目的要求】
掌握 組胺H1受體拮抗劑的結構類型。馬來酸氯苯那敏、氯雷他定、鹽酸西替利嗪、咪唑斯汀的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 馬來酸氯苯那敏的合成路線。
了解 組胺H1受體拮抗劑的作用機制。鹽酸曲吡那敏、鹽酸苯海拉明、鹽酸賽庚啶、酮替芬的結構及用途。
【內容】
1.組胺H1受體拮抗劑的發(fā)展。
2.組胺H1受體拮抗劑的作用機制。
3.組胺H1受體拮抗劑的結構類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.經(jīng)典H1受體拮抗劑有何突出不良反應？為什么？第二代H1受體拮抗劑如何克服這一缺點？
2.經(jīng)典H1受體拮抗劑的幾種結構類型是相互聯(lián)系的。試分析由乙二胺類到氨基醚類、丙胺類、三環(huán)類、哌嗪類、哌啶類的結構變化。
第五節(jié) 局部麻醉藥
localanesthetics
【目的要求】
掌握 局部麻醉藥的結構類型。鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。鹽酸普魯卡因的合成路線。
熟悉 可卡因到普魯卡因的研究思路及過程。鹽酸達克羅寧的結構、化學名及用途。局部麻醉藥的構效關系。
了解 局部麻醉藥的作用機制。鹽酸丁卡因、鹽酸布比卡因的結構及用途。
【內容】
1.局部麻醉藥的發(fā)展。
2.局部麻醉藥的作用機制。
3.局部麻醉藥的結構類型。
4.代表藥物。
5.局部麻醉藥的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.從procaine的結構，分析其化學穩(wěn)定性，說明配制注射液時的注意事項及藥典規(guī)定檢查雜質的原因。
2.寫出由硝基甲苯、環(huán)氧乙烷和二乙胺為原料，合成鹽酸普魯卡因的合成路線。
第四章 循環(huán)系統(tǒng)藥物
circulatory system drugs
第一節(jié) β-受體阻滯劑
β-adrenergic blockagents
【目的要求】
掌握 β-受體阻滯劑的類型。鹽酸普萘洛爾的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。
熟悉 β-受體阻滯劑的構效關系。
【內容】
1.β-受體阻滯劑的發(fā)展。
2.β-受體阻滯劑的作用機制。
3.β-受體阻滯劑的類型。
4.代表藥物。
5.β-受體阻滯劑的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.以propranolol為例，分析芳氧丙醇胺類β-受體阻滯劑的結構特點及構效關系。
2.β-受體阻滯劑的藥理作用是否相同？有什么特點？
3.β-受體阻滯劑具有抗心律失常的作用，在結構上有什么特征？
第二節(jié) 鈣通道阻滯劑
calcium channel blockers
【目的要求】
掌握 鈣通道阻滯劑的類型。硝苯地平的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。
熟悉 鹽酸地爾硫卓的結構、化學名、體內代謝及用途。
了解 尼莫地平、尼群地平、氨氯地平、氟桂利嗪、普尼拉明的結構及用途。鈣通道阻滯劑的構效關系。
【內容】
1.鈣通道阻滯劑的發(fā)展。
2.鈣通道阻滯劑的作用機制。
3.鈣通道阻滯劑的類型。
4.代表藥物。
5.鈣通道阻滯劑的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.簡述鈣通道阻滯劑的概念及其分類。
2.簡述鈣通道阻滯劑的藥理作用。
3.比較“地平”類藥物的化學結構，分析其構效關系。
第三節(jié) 鈉、鉀通道阻滯劑
sodium andpotassium channels blockers
【目的要求】
掌握 抗心律失常藥的分類。鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。
熟悉 硫酸奎尼丁的結構、化學名及用途。
了解 鹽酸普羅帕酮的結構及用途。
【內容】
1.鈉、鉀通道阻滯劑的發(fā)展。
2.鈉、鉀通道阻滯劑的作用機制。
3.鈉、鉀通道阻滯劑的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.從鹽酸胺碘酮的結構出發(fā)，簡述其理化性質、代謝特點及臨床用途。
2.簡述鹽酸美西律的化學性質、鑒別方法。
第四節(jié) 血管緊張素轉化酶抑制劑及血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑
angiotensinconverting enzyme inhibitors and
angiotensinⅡreceptor antagonists
【目的要求】
掌握 卡托普利、氯沙坦的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途�？ㄍ衅绽暮铣陕肪�。
熟悉 ACEⅠ及AngⅡ受體拮抗劑的作用機制。
【內容】
1.血管緊張素轉化酶抑制劑及血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑的發(fā)展。
2.血管緊張素轉化酶抑制劑及血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑的作用機制。
3.血管緊張素轉化酶抑制劑及血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.以captopril為例，簡要說明ACEI類抗高血壓藥的作用機制及為克服captopril的缺點，對其進行結構改造的方法。
2.試分析在captopril的合成路線中，為什么要引入保護基？
第五節(jié) NO供體藥物
NOdonor drugs
【目的要求】
掌握 硝酸甘油的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 NO供體藥物的作用機制。
【內容】
1.NO供體藥物的發(fā)展。
2.NO供體藥物的作用機制。
3.NO供體藥物的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.產(chǎn)生心絞痛的病因及治療機理是什么?
2.簡述NO donor drugs擴血管的作用機制。
第六節(jié) 強心藥
cardiacagents
【目的要求】
掌握 強心藥的類型。地高辛的結構、理化性質、體內代謝、作用機制及用途。
了解 米力農、多巴酚丁胺、匹莫苯的結構及用途。強心苷類藥物的構效關系。
【內容】
1.強心藥的發(fā)展。
2.強心藥的作用機制。
3.強心藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.什么叫強心藥？
2.常用的強心藥有哪些？
第七節(jié) 調血脂藥
lipidregulators
【目的要求】
掌握 調血脂藥的類型。洛伐他汀、吉非貝齊的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 調血脂藥的作用機制。他汀類藥物的構效關系。
了解 阿托伐他汀、辛伐他汀、普伐他汀、非諾貝特、煙酸、左旋甲狀腺素的結構及用途。
【內容】
1.調血脂藥的發(fā)展。
2.調血脂藥的作用機制。
3.調血脂藥的類型。
4.代表藥物。
5.他汀類藥物的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.lovartsatin為何被稱為前藥？說明其代謝物的結構特點。
2.根據(jù)作用效果的不同，調血脂藥可分為哪幾類？
第八節(jié) 抗血栓藥
antithromboticdrugs
【目的要求】
掌握 抗血栓藥的類型。
熟悉 氯吡格雷、華法林鈉的結構、化學名及用途。阿司匹林的抗血栓機制。
【內容】
1.抗血栓藥的發(fā)展。
2.抗血栓藥的作用機制。
3.抗血栓藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.抗血栓藥根據(jù)其作用機制不同，可分為哪幾類？
2.aspirin可作為抗血栓藥使用，其作用機制是什么？
第九節(jié) 其它心血管系統(tǒng)藥物
miscellaneousagents
【目的要求】
熟悉 利血平的結構及用途。
了解 酚妥拉明、哌唑嗪、可樂定、莫索尼定、甲基多巴、肼屈嗪、胍乙啶的結構及用途。
【內容】
1.其它心血管系統(tǒng)藥物的發(fā)展。
2.其它心血管系統(tǒng)藥物的類型。
3.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.列舉幾種作用于α腎上腺素受體的藥物。
2.列舉幾種作用于血管平滑肌的藥物和作用于交感神經(jīng)末梢的藥物。
第五章 消化系統(tǒng)藥物
digestive system drugs
第一節(jié) 抗?jié)兯?/b>
anti-ulcer agents
【目的要求】
掌握 抗?jié)兯幍念愋汀?a class="channel_keylink" href="/pharm/2009/20090113072102_103100.shtml" target="_blank">西咪替丁、鹽酸雷尼替丁的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 抗?jié)兯幍淖饔脵C制。奧美拉唑的結構、化學名及用途。
了解 西咪替丁的合成路線。抗?jié)兯幍臉嬓шP系。
【內容】
1.抗?jié)兯幍陌l(fā)展。
2.抗?jié)兯幍淖饔脵C制。
3.抗?jié)兯幍念愋汀?/p>
4.代表藥物。
5.抗?jié)兯幍臉嬓шP系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.為什么質子泵抑制劑抑制胃酸分泌的作用強，而且選擇性好？
2.試述抗?jié)兯幍淖饔脵C制。
第二節(jié)中國衛(wèi)生人才網(wǎng) 止吐藥
antiemtic
【目的要求】
掌握 止吐藥的類型。昂丹司瓊的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 止吐藥的作用機制。鹽酸地芬尼多的結構、化學名及用途。
了解 馬來酸硫乙拉嗪的結構及用途。昂丹司瓊的合成路線。
【內容】
1.止吐藥的發(fā)展。
2.止吐藥的作用機制。
3.止吐藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.簡述止吐藥的分類。
2.簡述止吐藥的作用機制。
第三節(jié) 促動力藥
prokinetics
【目的要求】
掌握 甲氧氯普胺的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 多潘立酮的結構、化學名及用途。
了解 西沙必利的結構及用途。
【內容】
1.促動力藥的發(fā)展。
2.促動力藥的作用機制。
3.促動力藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思醫(yī).學全在線考題】
1.試從化學結構上分析多潘立酮比甲氧氯普胺較少中樞副作用的原因。
2.試述prokinetics的定義。
第四節(jié) 肝膽疾病輔助治療藥物
adjuvantfor hepatic and biliary diseases
【目的要求】
掌握 聯(lián)苯雙酯的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
【內容】
1.肝膽疾病輔助治療藥物的發(fā)展。
2.肝膽疾病輔助治療藥物的作用機制。
3.肝膽疾病輔助治療藥物的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.以聯(lián)苯雙酯的發(fā)現(xiàn)為例，試述如何從傳統(tǒng)藥物（中藥)中發(fā)現(xiàn)新藥？
2.試分析聯(lián)苯雙酯的鑒別方法。
第六章 解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥
antipyretic analgesics and
nonsteroidal anti-inflammatory agents
第一節(jié) 解熱鎮(zhèn)痛藥
antipyreticanalgesics
【目的要求】
掌握 解熱鎮(zhèn)痛藥的結構類型。阿司匹林、對乙酰氨基酚的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。
熟悉 解熱鎮(zhèn)痛藥的作用機制。
【內容】
1.解熱鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展。
2.解熱鎮(zhèn)痛藥的作用機制。
3.解熱鎮(zhèn)痛藥的結構類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.乙酰水楊酸中的游離水楊酸雜質是怎樣引入的？水楊酸限量檢查的原理是什么？
2.根據(jù)藥物的結構特點，試用化學方法區(qū)別撲熱息痛與乙酰水楊酸。
3.從現(xiàn)代科學的角度分析將阿司匹林制成鈣鹽，是否能降低胃腸道的副作用？
4.為什么將含苯胺類的非那西汀淘汰而保留了對乙酰氨基酚？
第二節(jié) 非甾體抗炎藥
nonsteroidal anti-inflammatory agents
【目的要求】
掌握 非甾體抗炎藥的結構類型。吲哚美辛、布洛芬、萘普生、雙氯芬酸鈉的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。芳基丙酸類鎮(zhèn)痛抗炎藥的構效關系。
熟悉 羥布宗、甲芬那酸、吡羅昔康的結構、化學名及用途。3，5-吡唑烷二酮類藥物的構效關系。COX-1和COX-2的結構和作用的差別。
了解 塞來昔布的結構、用途及構效關系。
【內容】
1.非甾體抗炎藥的發(fā)展。
2.非甾體抗炎藥的作用機制。
3.非甾體抗炎藥的結構類型。
4.代表藥物。
5.非甾體抗炎藥的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.從雙氯芬酸鈉合成工藝的研究結果分析藥物合成工藝的進展應向哪個方向發(fā)展？
2.從保泰松的代謝過程的研究中，說明如何從藥物代謝過程發(fā)現(xiàn)新藥？
3.試以對甲氧基苯胺為主要原料合成吲哚美辛。
第七章 抗腫瘤藥
antineoplastic agents
第一節(jié)生物烷化劑
bioalkylatingagents
【目的要求】
掌握 生物烷化劑的結構類型。鹽酸氮芥、環(huán)磷酰胺、順鉑的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 生物烷化劑的作用機制。卡莫司汀、白消安的結構及用途。環(huán)磷酰胺、卡莫司汀的合成路線。
了解 塞替派的結構及用途。金屬鉑類配合物的構效關系。
【內容】
1.生物烷化劑的發(fā)展。
2.生物烷化劑的作用機制。
3.生物烷化劑的結構類型。
4.代表藥物。
5.金屬鉑類配合物的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.研究氮芥類藥物作用機理時,發(fā)現(xiàn)產(chǎn)生其抗腫瘤作用的機理是什么？該機理的研究對抗腫瘤藥物的研究產(chǎn)生了什么作用？
2.為什么環(huán)磷酰胺的毒性比其它氮芥類抗腫瘤藥物的毒性小？
3.欲提高氮芥的選擇性和療效,降低毒性,可采取哪些途徑？
第二節(jié) 抗代謝藥物
antimetabolicagents
【目的要求】
掌握 抗代謝藥物的結構類型。氟尿嘧啶、巰嘌呤的結構、理化性質及用途。
熟悉 抗代謝藥物的設計原理及作用機制。鹽酸阿糖胞苷和甲氨喋呤的結構及用途。氟尿嘧啶和巰嘌呤的合成路線。
【內容】
1.抗代謝藥物的發(fā)展。
2.抗代謝藥物的作用機制。
3.抗代謝藥物的結構類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.為什么氟尿嘧啶是一個有效的抗腫瘤藥物？
2.為什么氟尿嘧啶的抗腫瘤作用與其它鹵代尿嘧啶衍生物相比較好？
第三節(jié) 抗腫瘤抗生素
anticancerantibiotics
【目的要求】
熟悉 鹽酸米托蒽醌的結構特點、設計思想及用途。
了解 抗腫瘤抗生素的作用機制。放線菌素D、鹽酸博來霉素、鹽酸多柔比星的結構及用途。
【內容】
1.抗腫瘤抗生素的發(fā)展。
2.抗腫瘤抗生素的作用機制。
3.抗腫瘤抗生素的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.簡述抗腫瘤抗生素的作用機制。
2.試列舉三種具有抗腫瘤作用的蒽醌類抗生素。
第四節(jié) 抗腫瘤的植物藥有效成分及其衍生物
anticancercompounds from plants and their derivatives
【目的要求】
了解 抗腫瘤的植物藥及其衍生物的作用機制。
【內容】
1.抗腫瘤的植物藥的發(fā)展。
2.抗腫瘤的植物藥的作用機制。
3.抗腫瘤的植物藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.試述長春堿類抗腫瘤藥的作用機制。
2.試析紫杉醇在使用過程中出現(xiàn)的主要問題及采取的措施。
第八章 抗生素
antibiotics
第一節(jié)β-內酰胺抗生素
β-lactam antibiotics
【目的要求】
掌握 β-內酰胺類抗生素的分類及結構特征。青霉素鈉、阿莫西林、頭孢氨芐和頭孢噻肟鈉的結構、理化性質及用途。
熟悉 β-內酰胺抗生素的構效關系。苯唑西林鈉、克拉維酸鉀及氨曲南的結構及用途。
了解 β-內酰胺抗生素的作用機制。半合成青霉素和頭孢菌素的結構改造方法及一般合成方法。
【內容】
1.β-內酰胺抗生素的發(fā)展。
2.β-內酰胺抗生素的作用機制。
3.β-內酰胺抗生素的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.天然青霉素G有哪些缺點？試述半合成青霉素的結構改造方法。
2.為什么青霉素G不能口服？其鈉鹽或鉀鹽必須作成粉針劑型？
3.耐酶青霉素為什么能耐酶？
第二節(jié) 四環(huán)素類抗生素
tetracyclineantibiotics
【目的要求】
熟悉 天然四環(huán)素類抗生素的理化性質。
了解 四環(huán)素類抗生素的結構特點、用途及毒副作用。
【內容】
1.四環(huán)素類抗生素的發(fā)展。
2.四環(huán)素類抗生素的作用機制。
3.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.四環(huán)素類的基本結構為氫化并四苯的衍生物,根據(jù)四環(huán)素類的基本結構可以推測四環(huán)素應該是酸性、堿性還是兩性的？
2.根據(jù)四環(huán)素類藥物的結構特點,鑒別它們可用什么方法?
第三節(jié) 氨基糖苷類抗生素
aminoglycosideantibiotics
【目的要求】
了解 氨基糖苷類抗生素的結構特點、用途及毒副作用。半合成氨基糖苷類抗生素的結構改造方法。
【內容】
1.氨基糖苷類抗生素的發(fā)展。
2.氨基糖苷類抗生素的作用機制。
3.氨基糖苷類抗生素的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.為什么氨基糖甙類抗生素的水溶液和茚三酮的水飽和正丁醇溶液和少許吡啶,加熱后顯藍紫色？
2.試述streptomycin的主要毒性。
第四節(jié) 大環(huán)內酯類抗生素
macrolideantibiotics
【目的要求】
熟悉 紅霉素的理化性質。半合成紅霉素衍生物的結構改造方法。
了解 大環(huán)內酯類抗生素的結構特點及用途。紅霉素、泰利霉素的結構及用途。
【內容】
1.大環(huán)內酯類抗生素的發(fā)展。
2.大環(huán)內酯類抗生素的作用機制。
3.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.以反應式表示紅霉素對酸的不穩(wěn)定性，簡述半合成紅霉素的結構改造方法。
2.為什么大環(huán)內酯類抗生素在低溫和pH7時最穩(wěn)定,在酸或堿中水解而失效？
第五節(jié) 氯霉素類抗生素
chloramphenicolantibiotics
【目的要求】
掌握 氯霉素的結構、理化性質及用途。
熟悉 氯霉素的合成路線。
【內容】
1.氯霉素類抗生素的發(fā)展。
2.氯霉素類抗生素的作用機制。
3.氯霉素類抗生素的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.氯霉素的結構中有兩個手性碳原子，臨床使用的是哪一種光學異構體？在全合成過程中如何得到該光學異構體？
2.氯霉素分子中的硝基經(jīng)氯化鈣和鋅粉還原成羥胺衍生物,在醋酸鈉存在下與苯甲酰氯進行酰化,生成的�；镌谌跛嵝匀芤褐信c高鐵離子能生成紫紅色至紫色的絡合物,請用反應式表示以上各步反應。
第九章 化學治療藥
chemotherapeutic agents
第一節(jié) 喹諾酮類抗菌藥
quinolone antimicrobial agents
【目的要求】
掌握 三代喹諾酮類藥物的化學結構特征與藥效特點。吡哌酸、諾氟沙星、鹽酸環(huán)丙沙星的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。
熟悉 喹諾酮類抗菌藥的作用機制、構效關系和結構與毒性的關系。萘啶酸、左氟沙星、司帕沙星、加替沙星的結構。喹諾酮類藥物的構效關系。
【內容】
1.喹諾酮類抗菌藥的發(fā)展。
2.喹諾酮類抗菌藥的作用機制。
3.喹諾酮類抗菌藥的結構類型。
4.代表藥物。
5.喹諾酮類藥物的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.喹諾酮類藥物是否可能干擾骨骼的生長？
2.怎樣才能解決喹諾酮類藥物對中樞的毒副作用？
3.查找諾氟沙星的合成路線，并與環(huán)丙沙星比較，能得出哪些結論？
第二節(jié) 抗結核藥物
tuberculostatics
【目的要求】
掌握 抗結核藥物的類型。異煙肼的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 利福平的結構及用途。利福霉素抗生素類的構效關系。對氨基水楊酸鈉、鹽酸乙胺丁醇的結構及用途。
【內容】
1.抗結核藥物的發(fā)展。
2.抗結核藥物的作用機制。
3.抗結核藥物的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.簡述抗結核藥物的分類及代表藥物。
2.試述異煙肼的作用機制。
第三節(jié) 磺胺類藥物及抗菌增效劑
antimicrobialsulfonamides and antibacterial synerists
【目的要求】
掌握 磺胺嘧啶、甲氧芐啶的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線�？勾x理論�；前奉愃幬锏臉嬓шP系。
熟悉 磺胺類藥物及抗菌增效劑的作用機制。
了解 磺胺類藥物的分類。
【內容】
1.磺胺類藥物的發(fā)展。
2.磺胺類藥物的作用機制。
3.磺胺類藥物的類型。
4.代表藥物。
5.磺胺類藥物的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.試從抗代謝角度敘述磺胺類藥物的結構與活性的關系。
2.根據(jù)藥物的結構,用化學方法區(qū)分SMZ和TMP(甲氧芐啶)。
3.寫出磺胺類藥物的基本結構,并說明怎樣分類。
第四節(jié) 抗真菌藥物
antifungaldrugs
【目的要求】
掌握 硝酸益康唑、氟康唑的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。唑類抗真菌藥物的構效關系。
熟悉 抗真菌抗生素的結構及藥效特點�？拐婢幬锏淖饔脵C制。
了解 抗真菌藥物的分類。兩性霉素B的結構和用途。
【內容】
1.抗真菌藥物的發(fā)展。
2.抗真菌藥物的作用機制。
3.抗真菌藥物的類型。
4.代表藥物。
5.唑類抗真菌藥物的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.簡述抗真菌藥物的分類及代表藥物。
2.簡述唑類抗真菌藥物的作用機制。
第五節(jié) 抗病毒藥物
antiviralagents
【目的要求】
掌握 鹽酸金剛烷胺、利巴韋林、阿昔洛韋的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。
熟悉 抗病毒藥物的分類。利巴韋林的構效關系。核苷類逆轉錄酶抑制劑的作用機制及構效關系。齊多夫定的結構及用途。
了解 阿昔洛韋的作用機制和HIV蛋白酶抑制劑的概況。
【內容】
1.抗病毒藥物的發(fā)展。
2.抗病毒藥物的作用機制。
3.抗病毒藥物的類型。
4.代表藥物。
5.核苷類逆轉錄酶抑制劑的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.為何在化學治療藥物中，對細菌及真菌的藥物研究領先于對病毒藥物的研究，如何進一步提高抗病毒藥物研究的速度？
2.根據(jù)化學結構，抗病毒藥物可以分為哪幾類？
第六節(jié) 抗寄生蟲藥
antiparasiticdrugs
【目的要求】
掌握 阿苯達唑、吡喹酮、磷酸氯喹的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 抗瘧藥物的發(fā)展及對天然產(chǎn)物的結構改造發(fā)現(xiàn)新藥的過程。硫酸奎寧、青蒿素的結構及用途。
【內容】
1.抗寄生蟲藥的發(fā)展。
2.抗寄生蟲藥的作用機制。
3.抗寄生蟲藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.試以抗瘧藥物的研究概況，闡述從天然藥物進行結構改造得到新藥的方法。
2.簡述金雞納反應。
第十章 利尿藥及合成降血糖藥物
diuretics and synthetic hypoglycemicdrugs
第一節(jié) 口服降血糖藥
hypoglycemicdrugs
【目的要求】
掌握 口服降血糖藥的結構類型。甲苯磺丁脲、鹽酸二甲雙胍、馬來酸羅格列酮的結構、化學名、理化性質和用途。
熟悉 口服降血糖藥的作用機制。磺酰脲類口服降血糖藥的結構與代謝、作用時間的關系。格列本脲、那格列奈的結構及用途。
了解 格列美脲、米格列醇的結構及用途。
【內容】
1.口服降血糖藥物的發(fā)展。
2.口服降血糖藥物的作用機制。
3.口服降血糖藥物的結構類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.比較第一代和第二代磺酰脲類口服降糖藥的體內代謝過程。
2.根據(jù)磺酰脲類口服降糖藥的結構特點，設計簡便方法對tolbutamide（mp.126~130℃)和chlorpropamide（mp.126~129℃)進行鑒別。
第二節(jié) 利尿藥
diuretics
【目的要求】
掌握 利尿藥的分類。氫氯噻嗪的結構、化學名、理化性質、體內代謝、用途及合成路線。
熟悉 利尿藥的作用機制。呋噻米、螺內酯的結構、化學名、體內代謝及用途。
【內容】
1.利尿藥的發(fā)展。
2.利尿藥的作用機制。
3.利尿藥的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.寫出以間氯苯胺為原料合成氫氯噻嗪的合成路線。
2.從spironolactone的結構出發(fā)，簡述其理化性質、體內代謝特點和副作用。
第十一章 激素
hormones
第一節(jié) 前列腺素
prostaglandins
【目的要求】
熟悉 前列腺素類化合物的基本化學結構。
了解 前列腺素類藥物在臨床上的用途。米索前列醇的結構及用途。
【內容】
1.前列腺素的發(fā)展。
2.前列腺素的作用機制。
3.前列腺素的類型。
4.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.試解釋PGE2。
2.為解決PGE1的缺點，對其進行了怎樣的結構改造，得到misoprostol。
第二節(jié) 肽類激素
peptidehormones
【目的要求】
了解 胰島素和降鈣素的結構特點及用途。多肽類藥物的結構特點和特殊的理化性質，及其對生產(chǎn)、制劑和使用的影響。
【內容】
1.肽類激素的發(fā)展。
2.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.簡述多肽一級結構式的書寫規(guī)則。
2.簡述胰島素的理化性質。
第三節(jié) 甾體激素
steroidhormones
【目的要求】
掌握 甾體激素藥物的分類和結構特征。雌二醇、丙酸睪酮、醋酸甲羥孕酮和氫化可的松的結構、化學名、理化性質、體內代謝及用途。
熟悉 甾體藥物的結構改造。己烯雌酚、枸櫞酸他莫昔芬、米非司酮、炔諾酮和醋酸地塞米松的結構、化學名及用途。孕激素的構效關系和糖皮質激素的結構修飾。
了解 各種激素藥物的作用機制。非那雄胺、左炔諾孕酮的結構特點及用途。雌二醇、丙酸睪酮和醋酸地塞米松的合成路線�？�雌激素、抗孕激素的構效關系。
【內容】
1.甾體激素的發(fā)展。
2.甾體激素的作用機制。
3.甾體激素的類型。
4.代表藥物。
5.甾體激素的構效關系。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.從構效關系來說明腎上腺皮質激素在糖代謝和電解質代謝中所起的作用。
2.利用改造結構的方法，如何得到效果最好的抗雄激素藥物？
3.雌激素活性結構要求什么基團？
第十二章 維生素
vitamin
第一節(jié) 脂溶性維生素
fatsoluble vitamins
【目的要求】
熟悉 維生素A醋酸酯、維生素D3、維生素E醋酸酯的結構、理化性質、活性形式及用途。
了解 維生素A醋酸酯、維生素D3、維生素E醋酸酯的合成路線。
【內容】
1.脂溶性維生素的發(fā)展。
2.脂溶性維生素的作用機制。
3.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.為使維生素A不被破壞可以采取什么方法（至少舉出三種)？
2.為什么不能過量服用維生素?
第二節(jié) 水溶性維生素
watersoluble vitamins
【目的要求】
熟悉 維生素C的結構、理化性質、活性形式及用途。
了解 維生素H的結構特點及用途。
【內容】
1.水溶性維生素的發(fā)展。
2.水溶性維生素的作用機制。
3.代表藥物。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.維生素C在貯存中變色的主要原因是什么？
2.配制維生素C注射液時,應注意哪些條件?
第十三章 新藥設計與開發(fā)
drug design and discovery
第一節(jié) 藥物作用的生物學基礎
biologicalbasis for drug action
【目的要求】
熟悉 藥物作用的生物靶點，藥物作用的體內過程，藥物-受體相互作用的化學過程及影響藥物療效的立體因素。
【內容】
1.藥物作用的生物靶點。
2.藥物作用的體內過程。
3.理化性質對藥效的影響。
4.藥物立體結構對藥效的影響。
5.藥物-受體相互作用的化學本質。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.為什么吡啶在水中溶解度很大？
2.為什么水楊酰胺比水楊酸甲酯水解困難？
第二節(jié) 新藥開發(fā)的基本途徑與方法
theapproach and methods in drug research
【目的要求】
熟悉 新藥開發(fā)的基本途徑。先導化合物及其來源和先導化合物的優(yōu)化方法。
【內容】
1.先導化合物的發(fā)現(xiàn)。
2.先導化合物的優(yōu)化方法。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.什么是先導化合物？
2.有哪些發(fā)現(xiàn)先導化合物的途徑？
第三節(jié) 計算機輔助藥物設計簡介
profileof computer-aided drug design
【目的要求】
熟悉 計算機輔助藥物設計的基本原理
了解 對接術，構象分子場分析方法，3-D定量構效關系，藥效結構模型法。新藥從發(fā)現(xiàn)到上市的幾個研究階段和過程。
【內容】
計算機輔助藥物設計。
【教學方式】
講授結合多媒體，啟發(fā)式，研討式
【復習思考題】
1.什么是計算機輔助藥物設計？
2.利用計算機輔助藥物設計方法有何優(yōu)點？
